A Szeget szeggel, ez a műfajilag nehezen besorolható színdarab a Hercegről, aki időlegesen másnak adja át a hatalmat, hogy rendet csináljon az általa szabadon engedett erkölcsű Bécsben, s Angelóról, a helytartóról, aki kérlelhetetlenül ítél el más olyan bűnért, melyet maga is elkövet, Shakespeare legtalányosabb művei közé tartozik. A drámai eszme mesze túlnő a korai shakespeare-i vígjáték megszokott keretén, s nem egy helyzetben tragikus mozzanatokkal terhes - a komédia keserű szájízt hagy. Tragikus összeütközés csíráit rejti a bonyodalom csaknem minden szála; Izabellának választani kell szerzetesi fogadalmával is megszentelt erénye vagy fivére élete között. A választás annál is nehezebb, mert Claudio halálfélelmében könyörög Izabellának, hogy mentse meg az Angelo követelte odaadása árán. De még sokkal inkább tragikus koncepció hőséül illik Angelo, aki hatalma teljes súlyával üldözi a közéletben azt a bűnt, amelynek magánéletében maga is áldozatul esik. Az erkölcsi bukás nála is züllésre, zsarnoki kegyetlenségre vezet: mialatt a város rendőrségét az erkölcsök védelmére mozgósítja, ő maga titkos éji találkára készül, majd törvényszegését gaztettel is megtoldja, Izabellának tett ígéretét megszegve nem vonja vissza a Claudio kivégzésére adott parancsot, tehát bűnt bűnre halmozva jó előre megtervezi a tett eltitkolásának módját. Ha a Szeget szeggel ezeket a tragikumba forduló bonyodalmakat vígjátékilag feloldja is, a kibontakozásban mindig marad valami fanyar íz. A darab mindig zavarba ejtette a kritikát. Egy 20. századi Shakespeare-kutató a költő e korszakbeli hangulatában helyesen látja meg azt az elszántságot, amely "vad haraggal tép le minden álcát, s a valóságot a maga rút és visszataszító alakjában mutatja meg".